Igby é um garoto rebelde e sarcástico que, aos 17 anos, está em pé de guerra com sua família opressiva. O pai é esquizofrênico, mãe é distante e egoísta, e o irmão mais velho é ganancioso e, pior, republicano. Depois de ser deliberadamente reprovado em vários colégios, Igby procura uma vida melhor no submundo alternativo de Manhattan. Nesta jornada, ele convive com Sokkie, a namorada entediada com Rachel, a amante de seu novo patrão.